Love with the Proper Stranger, baskıcı bir İtalyan-Amerikalı aileden gelen Angie Rossini'nin hikayesini anlatıyor. Angie, New York City'de sıradan bir satış memurudur ve bir gün yakışıklı bir caz müzisyeni olan Rocky Papasano ile tanışır. Kısa süreli bir ilişki yaşarlar ve Angie, hamile olduğunu öğrendiğinde Rocky'den yardım umarak onu bulur. Film, ikilinin hamilelik ve kürtaj konularını ele alırken, bir yandan da farklı sosyal ve kültürel dinamikleri gözler önüne seriyor. Angie'nin hamilelik sürecindeki zorluklarla mücadele ederken, ilişkilerindeki karmaşıklıkları da izleyicilere aktarıyor. Oyunculuk performansları ve duygusal derinliğiyle dikkat çeken Love with the Proper Stranger, aynı zamanda toplumsal konulara da değinerek izleyiciyi düşündürmeyi başarıyor.